Hallo,
Urlaub ist immer ein interessantes Thema! 
Da dein ATV auf den Anhänger passen muss ist die Größe in etwa vorgegeben, da bist du z.B. bei einem 1.200-1.300 kg Kastenanhänger, mit 2,50 - 3.00 m Länge und 1,30 m Breite. Einen Kastenanhänger würde ich nehmen weil der universell einsetzbar ist und nicht nur für den ATV-Transport. Mit einem entsprechenden Untergestell kannst du dein Dachzelt prima montieren und Gepäck einladen wenn du mal mit dem ATV + Anhänger auf Tour gehen möchtest, z.B. zum Forumtreffen. 
Für die von dir geplanten OR-Touren würde ich keinen Anhänger mitschleppen. Dein ATV zieht den problemlos über die Assietta, LGKS usw., da bleibt aber schon Spass auf der Strecke und wenn du diese Autobahnen mal verlassen willst stört der Anhänger so richtig.
Bist du alleine oder zu 2 unterwegs? Reist du eher in der Haupt- oder Nebensaison?
Ich bin ebenso wie du Moppedfahrer, vor dem Umstieg aufs ATV war ich überwiegend mit meiner DRZ 400 unterwegs. Da wäre ich ungern mit vollem Gepäck gefahren, die Zeiten sind lange vorbei, aber mit dem ATV sieht es anders aus, da kann man reichlich Gepäck verstauen, besonders wenn man solo unterwegs ist. Falls du deine Frau mitnehmen möchtest...kauf ein 2. ATV.
Man könnte z.B. ein 3-4 Personen-Zelt mit vernünftiger Höhe anstatt einer Hundehütte mitnehmen, dazu eine bequeme Luma oder sonstige Liegematte, kommt beim Platz nicht auf nen Schnaps an...für den ist auch noch Platz. Je nach Ziel und Reisezeit kann man auch auf Mietunterkünfte zurückgreifen und das Zelt nur aufbauen wenn man keine Unterkunft findet.
Wir haben mit Tagestouren rund um ein Basislager in der Vergangenheit gute Erfahrungen gemacht. Morgens nur leichtes Gepäck aufgeschnallt, abends hatte man den gebuchten oder mitgebrachten Komfort - Übernachtung im eigenen Bus, Werkzeug, Ersatzteile usw. waren greifbar und zur Not konnte man liegengebliebene Fahrzeuge mit dem Anhänger abholen. Wenn man eine Ecke abgegrast hat verlegt man mit dem gesamten Gerödel, das kostet dann aber meist einen Urlaubstag, wobei der für mich aber nicht verloren ist. Mit den Motorrädern hat oft einer den Bus zum neuen Ziel gefahren während der Rest mit den Enduros Nebenstrecken gefahren ist.
Überleg mal, ob die Varianten Basislager oder Rundreise ohne Anhänger für dich keine Alternativen wären. So ein recht großer Anhänger ist auf kleinen, kurvigen Asphaltstrecken ein Bremsklotz und Spassverderber, offroad eine Katastrophe wenn man nicht nur Schotterautobahnen fahren möchte, da ist weniger mehr.
Können/sollten wir mal bei Kaffee oder Bier persönlich bequatschen, ich wohne nur ca. 15 km von dir entfernt. 
Auf den Militärpfaden hätte man evtl. in den Forts ein Dach überm Kopf
Die sind oft so vollgesch... und vermüllt, da möchte man nicht übernachten.
